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Rule Markovnikova V. V. Essence와 예제

파괴의 장소에있는 화학 반응에서, 두 배알켄의 결합 및 알킨의 3 중 결합은 상이한 입자를 부착시킬 수있다. 이 과정을 규율하는 법은 무엇입니까? 수소 할로겐화 및 수화 과정에서 에틸렌의 비대칭 동족체의 거동은 러시아 과학자 VV Markovnikov에 의해 연구되었다. 그는 반응의 메커니즘이 얼마나 많은 수소가 이중 결합의 탄소에 결합되어 있는지에 달려 있다는 것을 발견했다. 과학자에 의해 발전된 가설은 원자 구조의 분야에서 발견 된 후에 확인되었다. Markovnikov 규칙은 실용적인 응용이 가능한 과학적 이론을 창안하는 기초를 마련했습니다. 그것은 중합체, 윤활제, 알콜의 생산을보다 합리적으로 조직 할 수있게합니다.

마르코프코코프 규칙

Markovnikov 규칙

러시아 과학자가 많은 시간을 보냈다.불포화 탄화수소에 비대칭 시약을 첨가하는 메카니즘에 관한 연구에 전념했다. V. Markovnikov는 1870 년 독일에서 발표 한 논문에서 비대칭 알켄의 이중 결합에 존재하는 탄소 원자와 할로겐화 수소의 상호 작용의 선택성에 대한 과학계의 관심을 끌었습니다. 러시아 연구원은 실험실에서 실험적으로 얻은 데이터를 인용했다. Markovnikov는 할로겐이 필연적으로 수소 원자의 수가 가장 적은 탄소 원자와 결합한다고 썼다. 과학자의 일의 중대한 인기는 20 세기 초에 취득되었다. 그로부터 제안 된 상호 작용 메커니즘의 가설은 Markovnikov 규칙이라고 불렸다.

유기 과학자의 삶과 일

마르코프코코프 규칙
Vladimir Vasil'evich Markovnikov가 태어났습니다.1837 년 12 월 25 일 (작풍에 따라 13). 그는 Kazan 대학에서 공부했으며 나중에이 학교와 Moscow University에서 강의했습니다. Markovnikov는 1864 년 이후 할로겐화 수소와 상호 작용하는 불포화 탄화수소의 거동을 연구했다. 1899 년까지 다른 나라의 과학자들은 러시아 화학자의 결론을 중요하게 여기지 않았습니다. Markovnikov는 그의 명예에서 지명 된 규칙 외에도 여러 가지 발견을했습니다.

  • 수신 된 시클로 부탄 디카 르 복실 산;
  • 코카서스의 석유를 조사하고 그 속에 특별한 구성의 유기 물질 인 나프 텐을 발견했다.
  • 분지 쇄 및 직 쇄상 화합물을 갖는 용융 온도의 차이를 입증했다.
  • 지방산의 이성질체를 증명했다.

과학자의 작품은 국내 화학 및 산업 발전에 크게 기여했습니다.

Markovnikov가 제시 한 가설의 본질

과학자는 수년간의 반응 연구에 헌신했다.하나의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화수소에 시약을 첨가하는 것 (알켄). 그는 화합물에 수소가 존재할 경우이 종류의 입자가 더 많이 포함 된 탄소 원자로 향하게된다는 점에 주목했다. 음이온은 인접한 탄소와 결합합니다. 이것이 마르코프코프의 통치, 그 본질입니다. 과학자는 입자의 거동을 훌륭하게 예측했는데 그 당시의 구조는 아직 명확하지 않았습니다. 규칙에 따라, HX의 조성을 갖는 복합 물질이 에틸렌 탄화수소에 첨가되며, 여기서 X :

  • 할로겐;
  • 히드 록실;
  • 황산의 산성 잔사;
  • 다른 입자.

현대 마르코프코프의 통치과학자의 말씨와 다르다 : 알켄에 의해 부착 된 HX 분자로부터의 수소 원자는 이미 더 많은 수소를 함유 한 이중 결합 내의 탄소로 향하고, 입자 X는 최소 수소화 된 원자로 향한다.

마르코프의 예 규칙

친 전자 성 입자의 부착 메커니즘

Markovnikov 규칙이 적용되는 화학 변형의 유형을 고려하십시오. 예 :

  1. 염화수소를 프로 펜에 첨가하는 반응. 입자 사이의 상호 작용 동안, 이중 결합이 분해됩니다. 염소 음이온은 이중 결합에있는 덜 수소화 된 탄소로 보내진다. 수소는 이들 원자의 가장 수소화 된 물질과 상호 작용합니다. 2- 염소 프로판이 형성된다.
    마르코프코코프 규칙
  2. 물 분자의 부가 반응에서, 조성물로부터 히드 록실은보다 적은 수소 첨가 탄소에 적합하다. 수소는 가장 많이 수소화 된 원자에 이중 결합으로 붙어있다.

제안 된 사항에는 예외가 있습니다.Markovnikov는 시약이 알켄 (alkene) 인 반응에서 이중 결합의 탄소가 이미 많은 음전위 그룹을 가지고있는 반응을 지배합니다. 그것은 양전하를 띤 수소가 보통 끌어 당기는 전자 밀도를 부분적으로 선택합니다. 규칙은 또한 친 전자 성보다는 과격한 메커니즘 (Harish 효과)을 따라 진행되는 반응에서도 관찰되지 않는다. 이러한 예외 사항은 뛰어난 러시아 유기 화학자 V. V. Markovnikov가 창안 한 규칙의 장점을 손상시키지 않습니다.

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